Močovina | adresář

<strong>Močovina (močovina a její deriváty)</strong> – chemická třída aktivních pesticidních složek, která zahrnuje močovinu (karbamid, CO(NH2)2) a její deriváty.

Jodosulfuron-methyl-sodík

Fyzikální a chemické vlastnosti

Močovina (karbamid) je hlavním konečným produktem metabolismu dusíku, který tvoří až 90 % veškerého dusíku vyloučeného z těla [5].

Další informace o chemických a fyzikálních vlastnostech močoviny naleznete v článcích „Močovina“ a „Močovina“.

• Fyzikální a chemické vlastnosti
• Působení na škodlivé organismy
• Herbicidy
• odpor
• Prevence rezistence
• Fungicidy
• Insekticidy
• Rodenticidy
• Regulátory růstu rostlin
• přihláška
• Toxikologické vlastnosti a charakteristiky
• Získávání derivátů močoviny

Chemické a fyzikální vlastnosti derivátů močoviny (substituovaných močovin) se liší a závisí na molekulovém vzorci organických a anorganických radikálů zahrnutých v jejich složení [5].

V definici chemické třídy některých účinných látek pesticidů existuje určitý rozpor, nebo spíše duplicita. Zejména dodin je v některých literárních zdrojích klasifikován jako chemická třída guanidinu, zatímco v jiných je uveden jako derivát močoviny. Jde o to, že guanidiny lze také považovat za substituované močoviny. Sulfonylmočoviny jsou také považovány za deriváty močoviny [9] [1].

Strukturní vzorce močovin

Strukturní vzorce močovin

1. Močovina (močovina)

Působení na škodlivé organismy

Močovina (karbamid) – nevykazuje inhibiční účinek na živé organismy. Tato sloučenina je hnojivo s amidovou formou dusíku [3]. Další podrobnosti naleznete v článku „Močovina“.

Deriváty močoviny (substituované močoviny) mají různou biologickou aktivitu v závislosti na struktuře strukturního vzorce. Mezi látky této chemické třídy patří látky s herbicidní, insekticidní, fungicidní, rodenticidní účinností a také regulátory růstu rostlin [10].

Herbicidy

Sulfonylmočoviny jsou deriváty močoviny. Jsou zařazeny do samostatné třídy, protože mají velký význam pro ochranu rostlin [9].

Podle herbicidního mechanismu účinku patří sulfonylmočoviny podle klasifikace HRAC (Herbicide Resistance Action Committee) a WSSA (Weed Science Society of America) do skupiny 2 a jsou inhibitory acetolaktátsyntázy (ALS) [13]. Další podrobnosti naleznete v článku „Sulfonylmočoviny“.

Třídy chemických sloučenin podle mechanismu herbicidního účinku – inhibitory acetolaktátsyntázy (skupina 2 (B) podle klasifikace WSSA a HRAC):

• imidazolinony;
• pyrimidinylbenzoáty;
• sulfonanilidy;
• sulfonylmočoviny;
• triazolinony;
• triazolopyrimidiny[13].

Třídy chemických sloučenin podle mechanismu herbicidního účinku – inhibitory fotosyntézy v pojivech PS II – serin 264 (skupina 5 (C1, C2) podle klasifikace WSSA a HRAC):

• amidy;
• močovina (močoviny);
• pyridazinony;
• triaziny;
• triazinony;
• triazolinony;
• uracily;
• fenylkarbamáty[13].

Třídy chemických sloučenin podle mechanismu herbicidního účinku – inhibitory fotosyntézy v pojivech PS II – histidin 215 (skupina 6 (C3) podle klasifikace WSSA a HRAC):

• benzothiadiazinony (benzothiadiazinon) – účinná látka bentazon;
• fenylpyridaziny – účinná látka pyridát [13].

Isoproturon podle strukturního vzorce patří do třídy fenylmočoviny [11] nebo arylových derivátů močoviny [4], podle klasifikace HRAC a WSSA po roce 2020 je považován za zástupce třídy močoviny, podle mechanismu účinku je zařazen do skupiny 5 (inhibice fotosyntézy na PS II – vazače) [264] 264 serin. Další podrobnosti naleznete v článku „Isoproturon“.

Kromě isoproturonu je do třídy močoviny a skupiny 5 klasifikováno dalších 25 derivátů močoviny s herbicidní aktivitou, včetně benzthiazuronu, bromuronu, chlorbromuronu, dimefuronu, ethidimuronu a fenuronu. V Rusku je povolen pouze isoproturon pro použití v oblasti ochrany rostlin. Všechny ostatní látky se používají v jiných zemích světa [13].

Stejný mechanismus účinku byl popsán u inhibitorů fotosyntézy na PS II – vazačích histidinu 215, zařazených podle specifikované klasifikace do skupiny 215 (C6) [3].

<strong>odpor</strong>

Jednotlivé třídy derivátů močoviny jsou zařazeny do různých rizikových skupin pro tvorbu rezistentních biotopů. Sulfonylmočoviny jsou vysoce rizikovou skupinou, fenylmočoviny, zejména isoproturon, jsou středně rizikovou skupinou [7].

<strong>Prevence rezistence</strong>

• dodržování předpisů pro použití;
• výjimky ze střídání léčiv s účinnými látkami stejného mechanismu účinku[7].

Při výběru přípravků do rotace se doporučuje řídit klasifikací účinných látek herbicidů mechanismem účinku HRAC (Herbicide Resistance Action Committee) a WSSA (Weed Science Society of America) [13]. Seznam chemických tříd podle skupin se stejným mechanismem účinku jako deriváty močoviny je uveden v seznamu vpravo.

Fungicidy

Existuje celá řada derivátů močoviny s fungicidním účinkem. V závislosti na organických radikálech obsažených ve strukturním vzorci jsou zařazeny do různých chemických tříd a vykazují různé mechanismy fungicidního účinku:

• dodin (patří do třídy guanidinů) je ochranný a léčebný kontaktní fungicid s lokálním systémovým účinkem, je obsažen v buněčných membránách hub, narušuje jejich propustnost, tlumí oxidaci acetátu a glukózy, přímá inhibice metabolismu nebyla pozorována;
• iminoctaditriacetát – (patří do třídy guanidinů) – fungicid s ochranným kontaktním účinkem, inhibuje biosyntézu lipidů v membránách buněk fytopatogenů;
• pencycuron je fungicid s dlouhodobým ochranným kontaktním působením, neovlivňuje respirační a jaderné funkce, ale inhibuje biosyntézu sterolů a volných mastných kyselin v buňkách, přičemž výrazně snižuje obsah transportních forem glukózy;
• thiofanát (thiophanate-ethyl) – patří do skupiny thiouredobenzenů, mechanismem benzimidazolů;
• thiofanát-methyl – patří do skupiny benzimidazolů, jeho mechanismus účinku je podobný benzimidazolům;
• Cymoxanil je fungicid s kontaktním ochranným a terapeutickým účinkem, potlačuje sporulaci hub inhibicí biosyntézy RNA v jejich buňkách [1].

Insekticidy

Mezi deriváty močoviny patří látky s insekticidní aktivitou: diflubenzuron a hexaflumuron. Chemicky patří do třídy benzamidů. Mechanismus účinku: IRAC skupina 15 – inhibitory biosyntézy chitinu ovlivňující CHS1 (enzymy chitinsyntetázy 1).

Více podrobností o sloučenině diflubenzuron lze nalézt v článku „Diflubenzuron“.

Rodenticidy

Látky chemické třídy arylpyridylmočovina vykazují rodenticidní aktivitu. Z této skupiny sloučenin nalezly široké uplatnění N-nitrofenyl-Nʹ-(pyridyl-3-methyl)-močovina a alfa-naftylthiokarbamid [10]. Monoarylguanidiny byly také navrženy jako zoocidy [10].

Regulátory růstu rostlin

N-(1,2,4-triazol-4-yl)-N’-fenylmočovina vykazuje růstově regulační aktivitu Tato látka zvyšuje polní klíčivost a aktivuje růstové a formativní procesy, zvyšuje výnosy a zlepšuje kvalitu produktů jarní a ozimé pšenice, jarního ječmene a cukrové řepy. Pro více podrobností viz článek N-(1 2 4-triazol-4-yl)-N-fenylmočovina).

Růst-regulační aktivita je charakteristická pro progenitor třídy močoviny – karbamid (močovinu). Další podrobnosti naleznete v článku „Močovina“.